Важно сразу разделить транс-жирные кислоты жвачных животных (rTFA) и промышленно образованные транс-жирные кислоты (iTFA): химически они принадлежат к одной большой группе, но профиль изомеров, уровень поступления и доказательная база по рискам у них различаются.
Транс-изомеры жирных кислот в пищевых продуктах: что это такое?Большинство ненасыщенных жирных кислот природных растительных масел находится в cis-конфигурации. В области двойной связи атомы водорода расположены по одну сторону углеродной цепи, поэтому молекула имеет характерный «изгиб».
В trans-конфигурации атомы водорода находятся по разные стороны двойной связи. Углеродная цепь становится значительно более линейной. Эта небольшая пространственная перестройка меняет физико-химические свойства жира: транс-изомеры способны плотнее упаковываться, а температура их плавления обычно выше, чем у соответствующих cis-изомеров. Например, температура плавления олеиновой кислоты — около 14 °C, тогда как её trans-изомера, элаидиновой кислоты, — около 45 °C. Именно это свойство исторически делало частично гидрогенизированные масла технологически привлекательными: они позволяли получать пластичные, устойчивые к окислению жиры с длительным сроком хранения.
При этом транс-жиры — не отдельный класс липидов по энергетической функции.
Это жирные кислоты определённой пространственной конфигурации. Они поступают в составе триацилглицеролов и далее перевариваются и всасываются вместе с другими пищевыми жирами.
К наиболее значимым транс-изомерам относятся:- элаидиновая кислота — trans-9-C18:1: характерна прежде всего для частично гидрогенизированных масел;
- вакценовая кислота — trans-11-C18:1: основной природный транс-изомер молочного и говяжьего жира;
- trans-пальмитолеиновая кислота — trans-C16:1: обнаруживается преимущественно в жирах жвачных животных;
- trans-изомеры линолевой кислоты C18:2: могут образовываться при промышленной переработке и интенсивном нагревании масел;
- руменовая кислота cis-9,trans-11 CLA — один из основных природных изомеров конъюгированной линолевой кислоты в молочном жире. С химической точки зрения она содержит trans-связь, однако Codex и многие системы маркировки не включают CLA в нормативное определение TFA, поскольку её двойные связи конъюгированы.
Это уточнение важно: в научной литературе понятия «жирная кислота, содержащая trans-связь» и «TFA в регуляторном смысле» могут несколько различаться.
Самые наглядные пары транс-изомеров:✓ Пальмитолеиновая кислота — cis-9-C16:1 → пальмитоэлаидиновая (palmitelaidic) кислота — trans-9-C16:1;
✓ Олеиновая кислота — cis-9-C18:1 → элаидиновая кислота — trans-9-C18:1. Это классический пример промышленной cis/trans-изомеризации. ;
✓ Цис-вакценовая кислота — cis-11-C18:1 → транс-вакценовая кислота — trans-11-C18:1, . При этом именно trans-вакценовая кислота характерна для природных транс-жиров жвачных животных;
✓ Эруковая кислота — cis-13-C22:1 → брассидиновая кислота — trans-13-C22:1;
✓ Линолевая кислота — cis-9,cis-12-C18:2 → полностью trans-форма линоэлаидиновая (linoelaidic/linolelaidic) кислота — trans-9,trans-12-C18:2. Здесь возможны и промежуточные варианты, где только одна из двух двойных связей стала trans;
✓ α-Линоленовая кислота — cis-9,cis-12,cis-15-C18:3 → полностью trans-форма элаидолиноленовая / линоленэлаидиновая кислота. Но технологически гораздо чаще рассматривают смеси моно- и ди-trans-изомеров.
- У полиненасыщенных кислот число возможных trans-изомеров резко возрастает. У олеиновой кислоты с одной двойной связью всё просто: олеиновая → элаидиновая.
- У линолевой уже возможны четыре геометрические комбинации.
- У α-линоленовой с тремя двойными связями вариантов ещё больше.
При частичной гидрогенизации происходит не только cis → trans. Двойная связь может ещё и смещаться по цепи.