С биохимической точки зрения астаксантин относится к каротиноидам класса ксантофиллов, точнее — к кетокаротиноидам.
Его химическое название — 3,3′-дигидрокси-β,β-каротин-4,4′-дион.
Молекулярная формула:
C₄₀H₅₂O₄
Молекулярная масса:
596,8 г/моль.
В отличие от β-каротина астаксантин не обладает провитаминной активностью витамина А, то есть организм человека не превращает его в ретинол. Поэтому употребление астаксантина нельзя рассматривать как способ покрытия потребности в витамине А.
Почему строение астаксантина так важно?
Основу молекулы составляет длинная углеводородная цепь с системой сопряжённых двойных связей. В общей сопряжённой системе астаксантина присутствует 11 двойных связей, благодаря которым электроны делокализованы по значительной части молекулы. На обоих концах цепи расположены β-иононовые кольца, содержащие гидроксильные и кетогруппы.
Такое строение одновременно определяет несколько свойств астаксантина.
Во-первых, система сопряжённых двойных связей поглощает энергию видимого света, поэтому соединение имеет характерную красно-оранжевую окраску.
Во-вторых, эта же электронная система способна взаимодействовать с радикальными соединениями и синглетным кислородом. Именно отсюда происходит выраженная антиоксидантная активность астаксантина, наблюдаемая в химических и мембранных моделях.
В-третьих, молекула имеет необычное сочетание липофильного центра и относительно полярных концов. Гидрофобная полиеновая цепь взаимодействует с жирнокислотными цепями фосфолипидов, тогда как полярные концевые группы располагаются ближе к поверхности мембраны. Современное моделирование мембран подтверждает способность астаксантина располагаться поперёк значительной части липидного бислоя.
Поэтому астаксантин способен взаимодействовать с радикалами как внутри липидной фазы мембраны, так и вблизи её границы с водной средой.
Это одна из причин, почему в лабораторных моделях он эффективно тормозит перекисное окисление липидов.
Но выраженная антиоксидантная активность in vitro не означает автоматически столь же выраженного профилактического эффекта в организме человека. Реальная концентрация вещества в тканях, его всасывание, распределение, метаболизм и исходный редокс-статус организма значительно изменяют эффект.
Стереоизомерия
У астаксантина имеются два хиральных центра, поэтому существуют различные стереоизомеры:
✓ 3S,3′S;
✓ 3R,3′R;
✓ мезоформа 3R,3′S.
Микроводоросль Haematococcus pluvialis, широко используемая для производства добавок, преимущественно образует 3S,3′S-форму. У дрожжей Xanthophyllomyces dendrorhous преобладает другая конфигурация, а синтетический астаксантин представляет собой смесь стереоизомеров.
Кроме того, существуют геометрические all-trans-, 9-cis- и 13-cis-формы.